Antonio Conte menandatangani kontrak satu setengah tahun dengan Tottenham, tetapi wawancara terakhirnya untuk Sky Sports Italia meragukan kuat bahwa Italia bisa meninggalkan klub London lebih cepat. Selama wawancara, teknisi mempertanyakan ambisi manajemen Tottenham untuk bergerak maju, mengatakan tim melemah di jendela transfer Januari oleh keputusan dewan.
The Londoners menandatangani Dejan Kulusevski dan Rodrigo Bentancur, keduanya pemain Juventus. Tapi Conte tampaknya mengharapkan investasi yang lebih besar dari para eksekutif klub. Menurut laporan di Inggris, yang terakhir terkejut dengan pernyataan dari Italia, tetapi semua orang yang telah mengikuti karir Conte tahu bahwa ini bukan hal baru baginya.
Ada beberapa contoh di mana Antonio telah memilih untuk meninggalkan kepemimpinan tim, ketika dia menyadari bahwa manajernya tidak sejalan dengannya, atau tidak memiliki ambisi yang sama. Pada tahun 2014 Antonio Conte meninggalkan manajemen Juventus hanya 1 hari setelah dimulainya pertandingan pra-musim. Dia tidak yakin dengan rencana klub dan tidak melihat peluang untuk perbaikan. Juga, sang pelatih kecewa dengan fakta bahwa dewan gagal mendatangkan Juan Cuadradon dari Fiorentina. Yang terakhir akan bergabung dengan klub setelah kepergian Contes sebagai pelatih.
Pelatih asal Italia itu juga mengungkapkan ketidakpuasannya kepada Inter, saat memimpin tim Zika. Dia berkata pada bulan April:
"Saya hanya memiliki pengaruh di masa sekarang. Program klub telah berubah dan saya membutuhkan kejelasan di akhir musim. Kami membutuhkan proyek yang jelas karena para penggemar pantas mendapatkannya."
Mengingat situasi Tottenham yang sulit serta karakter pelatih Italia yang tidak biasa, tidak mengherankan jika Conte meninggalkan klub Inggris sebelum kontraknya berakhir.
