Bintang Manchester City Raheem Sterling adalah target termuda Milan untuk jendela transfer musim panas. Klub Italia tersebut saat ini sedang bernegosiasi dengan grup asal Bahrain, Investcorp, yang berminat membeli saham tim tersebut. Jika kesepakatan diformalkan, ini bisa membuka pintu bagi peluang tanpa akhir bagi Milan, yang bisa datang dengan tawaran resmi untuk layanan Sterling.
Striker timnas Inggris tersebut memiliki kontrak aktif hingga 2023 bersama Manchester City, Artinya klub Inggris tersebut harus buru-buru menawarkan perpanjangan kontrak kepada Sterling, atau akhirnya memutuskan untuk menjual kartunya. Jika tidak, City berisiko kehilangan pesepakbola dengan biaya nol tahun depan. Pemain berusia 27 tahun telah menjadi starter reguler musim ini di Etihad, mencetak 14 gol dan 7 assist dalam total 40 penampilan.
Berdasarkan Gazzetta dello Sport jika Milan diambil alih oleh pemilik baru, Italia akan memiliki kesempatan untuk menargetkan lebih banyak pemain elit, karena peluang finansial yang lebih baik. Sterling sendiri tidak menutup kemungkinan untuk pindah ke Italia meski sang pemain belum mengumumkan posisinya.
Pada saat yang sama, Milan tertarik dengan jasa Marco Asensio dan Isco dari Real Madrid. Kedua pelatih asal Spanyol itu ingin meninggalkan Santiago Bernabeu karena mereka belum menemukan ruang di tim asuhan Ancelotti. Sebastien Haller dari Ajax dan Christopher Nkunku dari RB Leipzig juga menjadi target Merah dan Hitam. Menurut media Italia, yang terakhir sedang dalam tahap pembicaraan lanjutan dengan striker Liverpool Divock Origi dan bek Lille Sven Botman.
Milan telah memenangkan gelar 18 kali Seri A, tetapi trofi merah dan hitam terakhir dalam kompetisi ini berasal dari tahun 2011.
