Direktur teknis Milan, Paolo Maldini, telah meyakinkan para penggemar merah dan hitam, menjelaskan rumor tentang masa depan Rafael Leao. Selama jendela transfer musim panas, dikabarkan bahwa Chelsea tertarik pada jasa dari Portugis, sebagai yang terakhir tampil cukup baik musim lalu, mencatatkan 11 gol dan 8 assist. Klub London gagal mengamankan kartu penyerang di musim panas, sementara Leao melanjutkan penampilan bagusnya, mencetak 6 gol dalam 6 pertandingan Seri A musim ini.
Media Inggris melaporkan bahwa Chelsea masih tertarik pada Rafael Leao, tetapi Paolo Maldini telah mengkonfirmasi bahwa pemain Portugal itu ingin bertahan di Italia. Striker tersebut belum dapat menandatangani perpanjangan kontrak dengan The Reds and Blacks, karena konflik hukum dengan mantan klubnya, Sporting CP, terkait kepindahan sang pemain ke Lille. Maldini baru-baru ini berbicara dengan CalcioMercato:
"Leao memiliki situasi yang sulit terkait dengan kepindahannya sebelumnya ke Lille, yang sangat memengaruhinya dan telah menyebabkan situasinya sering berubah. Tapi Rafa berterima kasih kepada kami dan saya tertarik dengan apa yang dia katakan kepada kami. Dia mengerti bahwa jalannya di tahun-tahun mendatang harus di Milan, dan dia mengatakan hal yang sama kepada kami. Akan ada negosiasi, tetapi kami tahu bahwa pemain bagus harus dibayar sesuai dengan nilainya. Jika tim tumbuh lebih jauh, Leao akan memiliki segalanya untuk bersaing di level tertinggi.”
Maldini menambahkan:
"Tentu saja, tidak ada pemain yang tidak dapat dipindahtangankan di tim mana pun di dunia."
Media Italia melaporkan bahwa Milan telah menjelaskan kepada para pemimpin Chelsea bahwa The Blues harus membayar 150 juta euro untuk mengaktifkan klausul pemutusan kontrak Leao.